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L'épigénétique se définit comme étant l'étude des changements qui se produisent sur les chromosomes sans affecter la séquence de l'ADN et qui mènent à des phénotypes hériditaires. Ces changements épigénétiques consistent principalement en l'installation de marques épigéniques (groupements méthyle, acétyle, ubiquityle, sumoyle) sur les queues des histones (lysines, arginines) ou sur l'ADN. Ces transformations sont effectuées par des enzymes épigénétiques nommées writers. Les marques sont ensuite lues par des protéines nommées readers pour ainsi générer une réponse cellulaire. Lorsque la marque n'est plus nécessaire, celle-ci est retirée par des enzymes nommées erasers. Ces modifications épigénétiques permettent de modifier le niveau de compaction des gènes afin qu'ils soient accessibles (euchromatine) ou non accessibles pour la transcription (hétérochromatine). L'orchestration délicate et complexe de ces processus épigénétiques permet entre autre la régulation de fonctions cellulaires fondamentales telle que la différenciation cellulaire.

Chimie organique et Médicinale

Groupe Gagnon

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N-ARYLATION OF TRYPTOPHAN

Groupe Gagnon
5 juil. 2020
1 min de lecture

Dernière mise à jour : 20 juil. 2020

A simple protocol for the regioselective N-arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate, operates in the presence of triethylamine or pyridine under air at 50 °C, allows the transfer of aryl groups bearing electron neutral, donating or withdrawing substituents at any position of the ring, shows high functional group tolerance and retains the integrity of the stereogenic center. The protocol was utilized to N-arylate tryptophan- containing di- and tripeptides.

Adrien Le Roch, Hwai-Chien Chan and Alexandre Gagnon