Catalyse au palladium

Couplages croisés

Pd

46

Palladium

106,42

Nous avons développé diverses  procédures pour effectuer le couplage croisé entre des triarylbismuths, des trialkylbismuths et le tricyclopropylbismuth et des aryles et hétéroaryles halogénés ou triflés. Ces réactions s'effectuent sous des conditions simples et opèrent avec des catalyseurs de palladium disponibles commercialement. Nous avons

démontré que des sels de lithium

ou de rubidium améliorent l'efficacité

des couplages impliquant les

triarylbismuthines. Notre groupe a aussi

démontré que contrairement à

plusieurs autres réactifs R–M,

les trialkylbismuth ne subissent pas

d'élimination d'hydrure bêta dans les

réactions de couplage croisé. Nos

méthodes permettent le transfert de

groupements aryles, alkyles et

cyclopropyles sur des échafaudages

couramment utilisés en chimie

médicinale tout en démontrant une très

grande compatibilité de

groupements fonctionnels.

couplage palladium.tiff
Coupage carbonylatif.tiff

Notre groupe a aussi développé des méthodes de couplage carbonylatif impliquant des organobismuths. Notre procédure de couplage carbonylatif impliquant les triarylbismuths utilise un catalyseur commercial, le tétrakis(triphénylphosphine)palladium, et fonctionne sous des conditions simples. Le couplage carbonylatif impliquant le tricyclopropylbismuth est le premier exemple de ce type de réaction impliquant un donneur de cyclopropane, donc menant à des arylcyclopropylcétones. Les deux méthodes montrent une très grande tolérance aux groupement fonctionnels.